Massimo Allegri je bývalý futbalový profesionál a súčasný prvý muž trénerského realizačného tímu v AC Miláno. Svoje prvé futbalové roky strávil v nižších talianskych súťažiach, aj vo svojom rodisku v Livorne. Prelomom v jeho kariére bol prestup do Pescary v roku 1991. Čoskoro sa v mužstve kouča Galeoneho prepracoval do ústrednej postavy záložnej formácie a vybojoval s mančaftom postup do Serie A. Allegri bol v tom čase jednoznačnej najlepším hráčom Pescary, no ani tucet jeho ligových gólov z postu stredopoliara nezachránilo celok pred zostupom do druhej ligy, Pescara skončila na poslednom mieste ligovej tabuľky. Potom hrával za Cagliari, Perugiu, Neapol a Padovu, aby sa v roku 1998 vrátil do Pescary a pred záverom aktívnej činnosti krátku dobu nosil aj dresy Pistoiese a Aglianese. Celkovo odohral 426 zápasov, v ktorých zaznamenal 56 presných zásahov. Práve v Aglianese začínal rok po zavesení kopačiek na klinec s trénerským remeslom. Pokračoval v Grossete, no pred sezónou 2006/07 tu dostal výpoveď. V Udinese Calcio bol členom trénerského tímu Giovanniho Galeoneho. V auguste 2007 sa stal hlavným koučom ambiciózneho treťoligového klubu Sassuolo a v prvom ročníku vybojoval pre tento tím historický prvý postup do druhej najvyššej súťaže.
Koncom mája 2008 nahradil na trénerskej stoličke v Cagliari Davida Ballardiniho. Na novom pôsobisku nezačal zďaleka ideálne, v prvých piatich kolách nevybojoval ani bod, napriek tomu mu stále dôveroval klubový prezident a už v decembri sa so svojimi zverencami prebojoval do prostriedku ligovej tabuľky. Následne po domácom triumfe s Palermom Massimo Cellino oznámil, že sa s Allegrim dohodol na dvojročnom predĺžení spolupráce. Deviatym miestom v ročníku 2008/09 mierne prevýšil očakávania manažmentu a fanúšikov, Cagliari nemalo v tom čase v kádri nejaké veľké hviezdy. Allegri sa spoliehal na kombinačný a ofenzívny futbal, s ktorým dokázal potrápiť aj favoritov. Mužstvu zo Sardínie tesne unikla možnosť účinkovať v pohárovej Európe. Massimo Allegri zaslúžene preberal prestížne ocenenie pre najlepšieho trénera Serie A. Prvenstvo v tejto ankete obhájil aj v nasledujúcom ročníku. Za jeho trénerskej éry v Cagliari dostali prvé pozvánky reprezentovať Taliansko Cossu, Biondini a gólman Marchetti, aj tak 13. apríla 2010 Cagliari zbavilo dnes 44-ročného kouča jeho trénerských povinností. Počas služby v tíme jednonásobného majstra Talianska (1970) manažoval Allegri 72 duelov, v ktorých zaknihoval 27 výhier, 14 remíz a 31 prehier.
Koncom júna 2010 sa stal kormidelníkom milánskeho AC. Už počas debutujúcej sezóny priviedol červeno-čiernych k majstrovskému titulu, z ktorého sa tento veľkoklub tešil naposledy po ročníku 2003/04. Mimochodom, z konkurenčným Interom dokázal vyhrať v oboch ligových zápasoch. V Talianskom pohári AC Miláno neprešlo v semifinále cez Palermo, v Lige majstrov bol nad jeho sily Tottenham Hotspur. Zbierku trofejí obohatil o Taliansky Superpohár, celkovo z doterajších 54 zápasoch dokázal naplno bodovať v 29 prípadoch.
Priekopník ofenzívneho futbalu stále nemôže zabudnúť na vypadnutie z Ligy majstrov s anglickým Tottenhamom. „Hoci sme vypadli zaslúžene, stále som sklamaný z tohto výsledku, mali sme na postup medzi najlepších osem mužstiev… Z tejto lekcie sa musíme poučiť a v ďalšej edícii sa dostať ďalej, na dôležité súboje byť lepšie pripravení,“ poznamenal nedávno pre UEFA.com. Od Allegriho príchodu na San Siro sa do vynikajúcej formy dostal najmä Zlatan Ibrahimovič, ktorý v 29 ligových zápasoch dosiahol 14 gólov, v Lige majstrov pridal štyri presné zásahy. „Je to pre nás mimoriadne dôležitý hráč. V minulej sezóne sme dosiahli obrovské úspechy, najmä v prvej polovici sezóny. Keď sme ešte neboli celkom zohratí ako mužstvo, vyhrávali sme mnohé zápasy len vďaka jemu. Keď sme budovali mužstvo, Zlatan nás nesmierne podržal.“ Remízu na Nou Campe v prvom kole skupinovej fázy Ligy majstrov nejako nepreceňoval. „Tento výsledok má hodnotu jedného bodu, ani väčšiu, ani menšiu. Bol to očakávaný súboj, v ktorom sme ešte neboli na vrchole fyzických síl. Aj keď sme prehrávali 2:1, nestratili sme z očí náš cieľ. Hrali sme tak ako sme chceli, podľa predzápasového plánu,“ uviedol po vystúpení v Barcelone na oficiálnej klubovej stránke AC Miláno.
I have the worst memory! I have had a notebook/planner for a long time…I actually you should not know what I might do with no it!